Il paese di San Polo dei Cavalieri sorge alle pendici dei Monti Lucretili, sopra la Valle dell'Aniene. Il nome deriva dal fatto che per lungo tempo il territorio fu proprietà della Basilica di San Paolo fuori le Mura, a Roma. Nell'XI sec. è attestato che si chiamasse "castrum Sancti Pauli in Jana", nome che rinvia, con molta probabilità, anche al culto pagano della dea Diana. Solo dopo il 1700 venne aggiunto "dei Cavalieri" che, secondo alcune fonti, richiamerebbe l'appartenenza del posto ai Cavalieri di Malta. Secondo altre ipotesi, comunque, il nome va semplicemente ricondotto ai beni che Mario Orsini eredità nel 1532 dalla madre Giovanna, che apparteneva alla famiglia dei Cavalieri. Nel 1143 il papa Innocenzo III ricorse alle armi contro i Tiburtini per impedire loro d'impadronirsi di San Polo, e li fece giurare che avrebbero rispettato le proprietà dell'Abbazia di San Paolo. Gli Orsini intrapresero un'opera di ristrutturazione ed abbellimento dell'intero borgo e diedero inizio alla costruzione del castello, che domina il paese e che divenne inespugnabile. La rivalità con i Colonna e con i Savelli generò a lungo aspre lotte per la contesa del territorio. Alla fine del XV sec. le tensioni tra le diverse famiglie furono attenuate grazie alla mediazione di papa Innocenzo VIII. Nel 1558 Paolo Giordano Orsini cedette San Polo al cardinale Pier Donato Cesi, che restaurò il castello e vi ospitò molti membri della Curia ed altri illustri personaggi come Federico Cesi, fondatore dell'Accademia dei Lincei. La terribile peste del 1656 decimò la popolazione di San Polo e nel 1678 il Castello fu ceduto alla famiglia dei Borghese, che nei secoli successivi lo diede in affitto. Nel 1849 San Polo accolse i volontari di Garibaldi che avevano combattuto l'esercito pontificio nella vicina Vicovaro. Alla fine del XIX sec. venne costruito un nuovo acquedotto e cominciarono nuove trasformazioni urbanistiche che tuttavia non hanno compromesso l'originaria conformazione del paese.
La Rocca Medievale si erge sulla sommità del paese e si presenta come un grande corpo rettangolare, provvisto di mastio centrale e quattro torri semicilindriche su ciascun vertice. Il basamento è costituito da un'ampia scarpata mentre il coronamento consiste in una serie di mensole di marmo che sorreggono il camminamento di guardia. Il castello appartenne dapprima ai Cavalieri dell'Ordine di Malta, poi alla Basilica di San Paolo fuori le Mura (XI sec.). Fin dalla metà del secolo XIV fu concesso in locazione agli Orsini e venduto poi di fatto a Giacomo Orsini, conte di Tagliacozzo. In questo periodo si ebbe la prima trasformazione dell'antica Rocca medioevale per renderla dimora signorile. Le nuove opere di fortificazione ne cancellarono l'antica struttura e solo la vecchia torre fu mantenuta con la funzione di mastio. Nel 1558 Paolo Giordano Orsini vendette San Polo e tutti i beni annessi al cardinale Pier Donato Cesi. Con i Cesi iniziò la seconda fase di sistemazione del castello, che comprese anche la decorazione pittorica degli ambienti interni. Nel 1678 San Polo insieme a tutti gli altri feudi della Sabina fu venduto dai Cesi alla famiglia Borghese. Questa ebbe scarsa cura del Castello e nel 1700 affittò tutti i possedimenti di San Polo a un certo Pietro Trusiani. A quest'epoca una parte del Castello fu addirittura adibita a granaio e cominciò quindi la sua inevitabile decadenza. Rientrato in possesso dei Borghese all'inizio del XX secolo, nella persona della principessa Anna Maria, nel 1944 esso fu venduto all'asta giudiziaria del Tribunale di Roma e acquistato dall'avvocato Chiappini, il quale lo rivendette nel 1955 all'architetto Brasini. Al Brasini si deve l'intervento di restauro complessivo di tutto l'edificio e degli affreschi molto deperiti che ornano le stanze. Dopo altri passaggi, attualmente è di proprietà privata.
Percorrendo il perimetro della costruzione, è possibile notare sul gradino di uno degli ingressi secondari della rocca un'incisione quasi del tutto consumata, che ricorda molto una mezza Triplice Cinta. Probabilmente la lastra di pietra che ricopre il gradino è stata riutilizzata da un'altra costruzione.